segunda-feira, 13 de outubro de 2014

No mês de outubro temos o 150 aniversário da estrutura do benzeno de Kekulé


Existem mais de 200 isômeros possíveis de uma molécula com a fórmula empírica C6H6. Há 150 anos, a estrutura do benzeno era uma questão de debate, e encontrar um modelo que poderia ser justificado com os dados físicos e químicos disponíveis era difícil, não menos como alguns dos dados (por exemplo, que o benzeno e tolueno ambos tinham dois isômeros) encontrados serem falsos. As estruturas postuladas incluíam cadeias de dialenos de cadeia linear ou anéis fundidos de ciclopropano. 

Alan Rocke, Case Western Reserve University, Cleveland, OH, EUA, conta a história de August Kekulé (1829-1896), que foi um dos pioneiros da química orgânica estrutural. A estrutura ciclohexatrieno do benzeno foi dito ter vindo de Kekulé enquanto cochilava em frente à lareira e sonhou com uma cobra mordendo a própria cauda. Ele originalmente relatadou a estrutura em 1885, em um artigo em que ele não dizia explicitamente que o benzeno é uma molécula simétrica com uma forma hexagonal, mas sim simplesmente uma cadeia fechada. Em 1866, Kekulé publicou outro trabalho que declarou firmemente a estrutura do benzeno, e este foi um ponto de viragem no desenvolvimento de múltiplas áreas da química, da química aromática (e as indústrias farmacêuticas e de corante) à química quântica.

Fonte: SBQ

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